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甲苯
基本信息
| 中文名 | 甲苯 |
| 外文名 | methylbenzene |
| 別名 | 甲基苯 苯基甲烷 |
| 化學(xué)式 | C7H8 |
| 摩爾質(zhì)量 | 92.14 |
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理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
甲苯分子比例模型
熔點(diǎn)(℃)：-94.9
相對密度（水=1）：0.87
沸點(diǎn)(℃)：110.6
相對蒸氣密度（空氣=1）：3.14
分子式：C7H8
分子量：92.14
飽和蒸氣壓(kPa)：4.89(30℃)
燃燒熱(kJ/mol)：3905.0
臨界溫度(℃)：318.6
臨界壓力(MPa)：4.11
辛醇/水分配系數(shù)的對數(shù)值：2.69
閃點(diǎn)(℃)：4
爆炸上限%(V/V)：7.0
引燃溫度(℃)：535
爆炸下限%(V/V)：1.2
溶解性：不溶于水，可混溶于苯、醇、醚等多數(shù)有機(jī)溶劑。
化學(xué)性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)活潑，與苯相像，可進(jìn)行氧化、磺化、硝化和歧化反應(yīng)以及側(cè)鏈氯化反應(yīng)，甲苯能被氧化成苯甲酸。
作用與用途
甲苯大量用作溶劑和高辛烷值汽油添加劑，也是有機(jī)化工的重要原料，但與同時(shí)從煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的產(chǎn)量相對過剩，因此相當(dāng)數(shù)量的甲苯用于脫烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中間體，廣泛用于染料；醫(yī)藥；農(nóng)藥；火炸藥；助劑；香料等精細(xì)化學(xué)品的生產(chǎn)，也用于合成材料工業(yè)。甲苯進(jìn)行側(cè)鏈氯化得到的一氯芐；二氯芐和三氯芐，包括它們的衍生物苯甲醇；苯甲醛和苯甲酰氯（一般也從苯甲酸光氣化得到），在醫(yī)藥；農(nóng)藥；染料，特別是香料合成中應(yīng)用廣泛。甲苯的環(huán)氯化產(chǎn)物是農(nóng)藥；醫(yī)藥；染料的中間體。甲苯氧化得到苯甲酸，是重要的食品防腐劑（主要使用其鈉鹽），也用作有機(jī)合成的中間體。甲苯及苯衍生物經(jīng)磺化制得的中間體，包括對甲苯磺酸及其鈉鹽；CLT酸；甲苯-2,4-二磺酸；苯甲醛-2,4-二磺酸；甲苯磺酰氯等，用于洗滌劑添加劑，化肥防結(jié)塊添加劑；有機(jī)顏料；醫(yī)藥；染料的生產(chǎn)。甲苯硝化制得大量的中間體?？裳苌玫胶芏嘧罱K產(chǎn)品，其中在聚氨酯制品；染料和有機(jī)顏料；橡膠助劑；醫(yī)藥；炸藥等方面最為重要。
使用注意事項(xiàng)
危險(xiǎn)性概述
健康危害：對皮膚、粘膜有刺激性，對中樞神經(jīng)系統(tǒng)有麻醉作用。
急性中毒：短時(shí)間內(nèi)吸入較高濃度該品可出現(xiàn)眼及上呼吸道明顯的刺激癥狀、眼結(jié)膜及咽部充血、頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、胸悶、四肢無力、步態(tài)蹣跚、意識模糊。重癥者可有躁動(dòng)、抽搐、昏迷。
慢性中毒：長期接觸可發(fā)生神經(jīng)衰弱綜合征，肝腫大，女工月經(jīng)異常等。皮膚干燥、皸裂、皮炎。
環(huán)境危害：對環(huán)境有嚴(yán)重危害，對空氣、水環(huán)境及水源可造成污染。
燃爆危險(xiǎn)：該品易燃，具刺激性。
毒理學(xué)資料
毒性：屬低毒類。
急性毒性：LD505000mg/kg(大鼠經(jīng)口)；LC5012124mg/kg(兔經(jīng)皮)；人吸入71.4g/m3，短時(shí)致死；人吸入3g/m3×1～8小時(shí)，急性中毒；人吸入0.2～0.3g/m3×8小時(shí)，中毒癥狀出現(xiàn)。
刺激性：
人經(jīng)眼：300ppm，引起刺激。
家兔經(jīng)皮：500mg，中度刺激。
亞急性和慢性毒性：大鼠、豚鼠吸入390mg/m3，8小時(shí)/天，90～127天，引起造血系統(tǒng)和實(shí)質(zhì)性臟器改變。
致突變性：微核試驗(yàn)：小鼠經(jīng)口200mg/kg。細(xì)胞遺傳學(xué)分析：大鼠吸入5400μg/m3，16周(間歇)。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒濃度(TCL0)：1.5g/m3，24小時(shí)(孕1～18天用藥)，致胚胎毒性和肌肉發(fā)育異常。小鼠吸入最低中毒濃度(TCL0)：500mg/m3，24小時(shí)(孕6～13天用藥)，致胚胎毒性。
代謝和降解：吸收在體內(nèi)的甲苯，80%在NADP(轉(zhuǎn)酶II)的存在下，被氧化為苯甲醇，再在NAD(轉(zhuǎn)酶I)的存在下氧化為苯甲醛，再經(jīng)氧化成苯甲酸。然后在轉(zhuǎn)酶A及三磷酸腺苷存在下與甘氨酸結(jié)合成馬尿酸。所以人體吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出，80%以馬尿酸形式經(jīng)腎臟而被排出體外，所以人體接觸甲苯后，2小時(shí)后尿中馬尿酸迅速升高，以后止升變慢，脫離接觸后16-24小時(shí)恢復(fù)正常。一小部分苯甲酸與葡萄醛酸結(jié)合生成無毒物。甲苯代謝為鄰甲苯酚的量不到1%。在環(huán)境中，甲苯在強(qiáng)氧化劑作用或催化劑存在條件中與空氣作用，都被氧化為苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水。
殘留與蓄積：甲苯約有80%的劑量人人和兔的尿口以馬尿液(苯甲酰甘氨酸)形式被排泄，而剩余物的絕大部分則被呼出。這些作者還報(bào)告，0.4%～1.1%的甲苯以鄰甲酸被排泄。加一研究表明，主要代謝產(chǎn)物馬尿酸從尿中迅速排出，在通常職業(yè)性接觸條件下，馬尿酸在接觸終止24小時(shí)后幾乎全部被排出。但由于每天工作中要重復(fù)接觸8小時(shí)，繼以16小時(shí)的不接觸間隙，在工作周中馬尿酸可能有一些蓄積，周末以后，馬尿酸的濃度恢復(fù)至接觸前的水平。政黨代尿中馬尿酸的會(huì)計(jì)師因食物種類的攝入量不同而就化頗大(0.3～2.5g)，且有個(gè)體差異。因此，不能完全以尿中馬尿酸會(huì)計(jì)師來推斷甲苯的吸收量，但在群體調(diào)查中，對正確判別有無甲苯吸收有一定準(zhǔn)確度。大鼠用苯巴比妥作預(yù)處理，可增加甲苯從血中的消失率(Ikeda和Ohtsuji，1971)縮短注射甲苯后的睡眠時(shí)間，因此肝微粒酶系統(tǒng)的誘發(fā)作用可能刺激甲苯的代謝。
遷移轉(zhuǎn)化：甲苯主要由原油經(jīng)石油化工過程而制行。作為溶劑它用于油類、樹脂、天然橡膠和合成橡膠、煤焦油、瀝青、醋酸纖維素，也作為溶劑用于纖維素油漆和清漆，以及用為照像制版、墨水的溶劑。甲苯也是有機(jī)合成，特別是氯化苯酰和苯基、糖精、三硝基甲苯和許多染料等有機(jī)合成的生要原料。它也是航空和汽車汽油的一種成分。甲苯具有揮發(fā)性，在環(huán)境中比較不易發(fā)生反應(yīng)。由于空氣的運(yùn)動(dòng)使其廣泛分布在環(huán)境中，并且通過雨和從水表面的蒸發(fā)使其在空氣和水體之間水?dāng)嗟卦傺h(huán)，最終可能因生物的和微生物的氧化而被降解。對世界上很多城市空氣中的平均濃度進(jìn)行匯總，結(jié)果表明甲苯濃度通常為112.5-150μg/m3，這主要來自與汽油有關(guān)的排放(汽車廢氣、汽油加工)，也來自于工業(yè)活動(dòng)所造成的溶劑損失和排放。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。
消防措施
危險(xiǎn)特性：易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)。流速過快，容易產(chǎn)生和積聚靜電。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇火源會(huì)著火回燃。
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。
滅火劑：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。
泄漏應(yīng)急處理
應(yīng)急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。
大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。
操作處置與儲(chǔ)存
操作注意事項(xiàng)：密閉操作，加強(qiáng)通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑接觸。灌裝時(shí)應(yīng)控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑分開存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
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