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肉桂酸
從肉桂皮或安息香分離出的有機(jī)酸
肉桂酸微有桂皮香氣，是制備酯類、香料、醫(yī)藥的原料，也是一種重要的精細(xì)化工合成中間體，有順式和反式兩種異構(gòu)體，通常以反式存在。
基本信息
| 中文名 | 肉桂酸 |
| 水溶性 | 1克能溶于2L水中（25℃） |
| 別名 | 桂皮酸、桂酸。英文名： |
| 化學(xué)式 | C6H5-CH=CH-COOH |
| 熔點(diǎn) | 133 |
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安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說(shuō)明26-36-37/39
WGK Germany 1
RTECS號(hào) GD7850000
海關(guān)編碼 29163900
產(chǎn)品信息
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肉桂酸或?qū)⒊蔀闊o(wú)毒副作用茶飲料防腐調(diào)味劑
茶多酚具有很強(qiáng)的抗氧化作用，對(duì)人體健康非常有益。茶飲料的主要營(yíng)養(yǎng)成份是茶多酚，茶多酚也是衡量茶飲料質(zhì)量的重要指標(biāo)。為了既不減少茶飲料中茶多酚的含量，保證茶飲料的品質(zhì)，同時(shí)又易于產(chǎn)品保存，很多知名食品專家都積極地展開(kāi)了研究。荷蘭鹿特丹尤尼利弗公司的專家P·A·安斯羅和M·斯特拉特富德?lián)屜纫徊秸业搅肆钊梭@喜的發(fā)明。茶飲料的保存必須依賴于防腐調(diào)味系統(tǒng)的建立。但是，這在2006年英國(guó)衛(wèi)生界公開(kāi)向全世界宣布苯甲酸、山梨酸類防腐劑易與抗氧化作用物質(zhì)反應(yīng)生成致癌物質(zhì)后，茶飲料的質(zhì)量與保存一時(shí)成了難以調(diào)和的矛盾。在國(guó)外，很多國(guó)家已經(jīng)明令禁止在茶飲料中添加苯甲酸、山梨酸等防腐劑。中國(guó)《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》也明確規(guī)定，茶飲料中不得添加防腐劑苯甲酸、山梨酸類防腐劑。
荷蘭鹿特丹尤尼利弗公司的這一發(fā)明主要涉及含茶提取物、抗微生物活性量的肉桂酸或其酸性衍生物和某種酸味劑，能使飲料的pH保持在4.5以下。這個(gè)發(fā)明的最佳之處是它可以用于制備常溫穩(wěn)定的茶飲料并適宜冷罐裝。同時(shí)，因其使用的具有防腐作用的物質(zhì)不是苯甲酸、山梨酸類，而一種本身為香料的肉桂酸，對(duì)人體完全無(wú)任何毒副作用。
我國(guó)是世界水果生產(chǎn)大國(guó)，2010年總產(chǎn)量達(dá)1.2億噸，從1993年我國(guó)水果產(chǎn)量躍居世界首位以來(lái)，已連續(xù)18年穩(wěn)居世界第一水果生產(chǎn)國(guó)的位置。由于水果的易腐性及其生產(chǎn)的季節(jié)性和地域性，水果防腐保鮮在我國(guó)更顯得極為重要。高效、低毒防腐保鮮劑及其使用技術(shù)的推廣和普及能為水果季產(chǎn)年銷、豐產(chǎn)豐收、緩解集中上市壓力、減少腐爛和促進(jìn)流通奠定良好的基礎(chǔ)。我國(guó)水果貯運(yùn)中使用的防腐保鮮劑主要有多菌靈、噻菌靈、甲基硫菌靈、苯菌靈、抑霉唑、仲丁胺、異菌脲、二氧化硫等二十余種，但這些防腐劑都存在價(jià)高、殘留毒性或效果不好等問(wèn)題。于是，又有黑心之人違背國(guó)家法規(guī)，采用對(duì)蘋(píng)果、柑橘、橙之類的水果進(jìn)行打蠟防腐。但是這樣做雖然可以延長(zhǎng)保存時(shí)間，保持亮麗，但是容易引起“外好里爛”，因?yàn)?/span>石蠟不透氣，易導(dǎo)致里面熱量和有害氣體出不來(lái)，形成厭氧腐爛變質(zhì)。
因此，尋找低毒、安全、高效、使用方便以及廉價(jià)的水果防腐保鮮劑，就顯得不僅重要而且迫切。為此，華南農(nóng)業(yè)大學(xué)有關(guān)專家團(tuán)隊(duì)做出了艱苦的努力。團(tuán)隊(duì)以90種植物精油為供試材料，以熏蒸處理果實(shí)的方法對(duì)杏和獼猴桃的保鮮作用做了大量的對(duì)比研究，結(jié)果篩選到抑菌作用較強(qiáng)的肉桂精油、肉桂醛、山蒼子精油、香葉醇和月桂葉油等11種植物精油，其中肉桂醛浸泡使用和熏蒸使用均對(duì)柑橘青霉病的治療效果最好。試驗(yàn)表明，肉桂醛單獨(dú)浸泡柑橘和草莓均不能取得較好的防腐效果,但肉桂醛單獨(dú)熏蒸能夠取得較好的防腐效果。此外，肉桂醛結(jié)合殼聚糖涂膜使用對(duì)水果能夠取得較好的防腐保鮮作用。肉桂醛具有低毒、安全、成本低和芳香氣味等優(yōu)點(diǎn)，作為一種安全的天然源物質(zhì)，《國(guó)家食品安全標(biāo)準(zhǔn)食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》GB27602011版對(duì)其他水果防腐保鮮劑嚴(yán)格規(guī)定了限量，對(duì)肉桂醛卻只是說(shuō)“按生產(chǎn)所需適量使用”，也即毫無(wú)限制。鑒于肉桂醛的上述優(yōu)點(diǎn)，加之其使用方法可浸果、熏蒸和采前噴布等靈活性，專家斷言肉桂醛可望成最普遍的水果防腐保鮮劑。
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：140-10-3
MDL號(hào)：MFCD00004369
EINECS號(hào)：205-398-1
RTECS號(hào)：GD7850000
BRN號(hào)：1905952
PubChem號(hào)：24890291
物性數(shù)據(jù)
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性數(shù)據(jù)：野生鳥(niǎo)類經(jīng)口LD50：100mg/kg
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾折射率：43.70
摩爾體積（cm3/mol）：125.0
等張比容（90.2K）：332.0
表面張力（3.0dyne/cm）：49.7
極化率（0.5 10-24cm3）：17.32
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：2.1
氫鍵供體數(shù)量：1
氫鍵受體數(shù)量：2
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2
互變異構(gòu)體數(shù)量：
拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：37.3
重原子數(shù)量：11
表面電荷：0
復(fù)雜度：155
同位素原子數(shù)量：0
確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
貯存方法
安全術(shù)語(yǔ)
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見(jiàn)。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
藥物分析
方法名稱：桂龍咳喘寧膠囊—肉桂酸的測(cè)定—高效液相色譜法
應(yīng)用范圍：本方法采用高效液相色譜法測(cè)定桂龍咳喘寧膠囊中肉桂酸的含量。
本方法適用于中藥制劑桂龍咳喘寧膠囊
方法原理：供試品藥粉于錐形瓶中，加內(nèi)標(biāo)溶液，加50%甲醇-水（磷酸調(diào)pH為3.0）溶液，浸泡超聲后，放冷，濾過(guò)，濾液進(jìn)入高效液相色譜儀進(jìn)行色譜分離，用紫外吸收檢測(cè)器，于波長(zhǎng)278nm處檢測(cè)肉桂酸的吸收值，計(jì)算出其含量。
試劑：
2.磷酸
3.三乙胺
儀器設(shè)備：
1.儀器
1.1高效液相色譜儀
1.2色譜柱
日本InerstilODS-3C18色譜柱（250×4.6mm，5μm）。
1.3紫外吸收檢測(cè)器
2.色譜條件
2.1流動(dòng)相：甲醇水三乙胺磷酸=70300.20.05
2.2檢測(cè)波長(zhǎng)：278nm
2.3柱溫：室溫
試樣制備：
1.稱取供試品
精密稱取本品藥粉試樣0.3g。
2.內(nèi)標(biāo)溶液的制備
3.對(duì)照品溶液的制備
精密稱取肉桂酸對(duì)照品10mg，置50mL量瓶中，加流動(dòng)相至刻度，搖勻，得肉桂酸對(duì)照品儲(chǔ)備液。
4.標(biāo)準(zhǔn)溶液的制備
分別精密量取0.5，1.0，2.0，3.0，5.0mL肉桂酸對(duì)照品儲(chǔ)備液，分別置10mL量瓶中，各加1mL丹皮酚內(nèi)標(biāo)溶液，加流動(dòng)相至刻度，混勻，作為繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線的系列濃度標(biāo)準(zhǔn)溶液。
5.供試品溶液的制備
將供試品置25mL錐形瓶中，加內(nèi)標(biāo)溶液1.5mL，加50%甲醇-水（磷酸調(diào)pH為3.0）13.5mL（稱重），搖勻，浸泡30分鐘，超聲25分鐘，放冷，再稱定重量，用50%甲醇-水（磷酸調(diào)pH為3.0）補(bǔ)足減失的重量，混勻，濾過(guò)，取續(xù)濾液為供試品溶液。
注：“精密稱取”系指稱取重量應(yīng)準(zhǔn)確至所取重量的千分之一?！熬芰咳 毕抵噶咳◇w積的準(zhǔn)確度應(yīng)符合國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)中對(duì)該體積移液管的精度要求。
操作步驟：
1.標(biāo)準(zhǔn)曲線繪制 精密吸取上述標(biāo)準(zhǔn)溶液20μL注入高效液相色譜儀，用紫外吸收檢測(cè)器，于波長(zhǎng)278nm處測(cè)定肉桂酸的吸收值，以標(biāo)準(zhǔn)溶液濃度對(duì)供試品與內(nèi)標(biāo)峰的峰面積比值繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，進(jìn)行線性回歸，得到回歸方程。
2.供試品的測(cè)定 精密吸取供試品溶液20μL注入高效液相色譜儀，用紫外吸收檢測(cè)器，于波長(zhǎng)278nm處測(cè)定肉桂酸的吸收值，計(jì)算出其含量。
應(yīng)用
食品添加劑的應(yīng)用
2.英國(guó)聯(lián)合利華取得了世界知識(shí)產(chǎn)權(quán)組織專利PCTInt。Appl。Wo0187，080（2001，11.22）該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成，具有很強(qiáng)的殺菌、防腐作用。
3.肉桂酸還是辣椒素合成酶的一個(gè)組成部分—肉桂酸水解酶，可以利用轉(zhuǎn)基因培育高產(chǎn)辣椒素含量的辣椒優(yōu)良品種，必將大大提高辣椒品質(zhì)，從而有力推動(dòng)辣椒產(chǎn)業(yè)化發(fā)展。
4.利用肉桂酸的防霉防腐殺菌可應(yīng)用于糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。
5.還可用在葡萄酒中，使其色澤光鮮。
6.肉桂酸具有很強(qiáng)的興奮作用，可廣泛直接添加于一切食品中。
醫(yī)藥工業(yè)中的應(yīng)用
醫(yī)藥工業(yè)中，可用于合成治療冠心病的重要藥物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用來(lái)制造“心可安”，局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥等。還可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊椎骨骼松弛劑和鎮(zhèn)痙劑。主要用于腦血栓，腦動(dòng)脈硬化，冠狀動(dòng)脈硬化等病癥。對(duì)肺腺癌細(xì)胞增殖有明顯抑制作用。肉桂酸是A－5491人肺腺癌細(xì)胞有效的抑制劑，在抗癌方面具有極大的應(yīng)用價(jià)值。
美容方面的應(yīng)用
肉桂酸可應(yīng)用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成關(guān)鍵酶，它啟動(dòng)了由酪氨酸轉(zhuǎn)化為黑色素生物聚合體的級(jí)鏈反應(yīng)，肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，對(duì)紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺，甚至消失，是高級(jí)防曬霜中必不可少的成分之一。肉桂酸顯著的抗氧化功效對(duì)于減慢皺紋的出現(xiàn)有很好的療效。
農(nóng)藥工業(yè)中的應(yīng)用
有機(jī)合成化工應(yīng)用
在有機(jī)化工合成方面，肉桂酸可作為鍍鋅板的緩釋劑，聚氯乙烯的熱穩(wěn)定劑，多氨基甲酸脂的交聯(lián)劑，乙內(nèi)酰和聚己內(nèi)酰胺的阻燃劑，化學(xué)分析試劑。也是測(cè)定鈾、釩分離的試劑；它還是負(fù)片型感光樹(shù)脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和側(cè)基為肉桂酸酯的環(huán)氧樹(shù)脂。
在蜂膠中的應(yīng)用
蜂產(chǎn)品包括蜂蜜、花粉、蜂王漿、蜂膠、蜂蠟、蜂毒和蜜蜂幼蟲(chóng)等，是營(yíng)養(yǎng)最全面的食療佳品和藥品。蜂產(chǎn)品組分復(fù)雜，不但具有調(diào)節(jié)人體生理機(jī)能，提高免疫功能、增強(qiáng)體力，消除疲勞、抗衰老、抑制腫瘤和美容等作用，而且能治療和輔助治療多種頑疾，因此受到世界各國(guó)學(xué)者的關(guān)注，在蜂產(chǎn)品化學(xué)、藥理作用和臨床應(yīng)用方面開(kāi)展了大量工作。
自1910年Kustenmacher從蜂膠中鑒定出肉桂醇和肉桂酸后，已在北溫帶地區(qū)的蜂膠中共鑒定出300多種化合物。在蜂膠的藥效作用上，國(guó)外學(xué)者進(jìn)行的大量實(shí)驗(yàn)證明，蜂膠對(duì)細(xì)菌、真菌、病原、線蟲(chóng)有殺滅或抑制作用，包括幼蟲(chóng)芽孢桿菌、枯草桿菌、桿狀菌、葡萄球菌、金黃色葡萄桿菌、鏈球菌、鏈霉菌、發(fā)面酵母、大腸桿菌、沙門氏菌、112種厭氧菌品系、賈第鞭毛蟲(chóng)Lambia，擬桿菌、克氏桿菌等細(xì)菌、白假絲酵母、黑曲霉、灰葡萄孢霉、蜜蜂球囊菌、6種人類傳染的真菌等真菌、皰疹、馬鈴薯病毒、流行性感冒、新城疫等病毒以及蛔蟲(chóng)等(胡福良，1998)，其中起主要作用是肉桂酸。同時(shí)證明，蜂膠(巴西蜂膠和中國(guó)蜂膠)作為食品原料是安全的。（來(lái)源：《世界農(nóng)業(yè)》2003年第12期作者：刁青云吳杰閆繼紅作者單位：中國(guó)農(nóng)科院蜜蜂研究所）
臺(tái)北醫(yī)學(xué)院醫(yī)學(xué)系教授林松洲在作抗癌的研究中，經(jīng)由FITCAnnexinV/PI染色體證實(shí)，蜂膠能相當(dāng)有效地使人類肝癌細(xì)胞凋亡，而使肝癌獲得極優(yōu)異的治療效果。蜂膠能使淋巴球大量產(chǎn)生并快速活化，具有相當(dāng)顯著的免疫力增加活性。臺(tái)北醫(yī)學(xué)院也曾經(jīng)針對(duì)蜂膠的抗感冒病毒特性做過(guò)研究，據(jù)林松洲指出蜂膠所以能夠?qū)垢忻安《?，主要是因?yàn)槠渲械哪承┏煞?，如肉桂酸等等及這些成分的合成類似物，能夠有意義地抑制流行性感冒病毒的復(fù)制，特別是在感染期使用，效果最為明顯。
在葡萄酒中的應(yīng)用
肉桂酸，紅酒中含量100～200毫克/升，白酒中10～20毫克/升，一般被酒石酸脂化，氧化后變黃。
西班牙巴塞羅那大學(xué)營(yíng)養(yǎng)學(xué)教授卡門·德拉托雷指出‘紅葡萄酒中含有酪氨酸衍生的苯甲酸、肉桂酸和其他一些抗氧化成分，經(jīng)過(guò)代謝以后，有益于增強(qiáng)機(jī)體的免疫功能，可防止氧化作用進(jìn)程和自由基的釋放。她還提到，每天喝9～34克不等量紅葡萄酒的人，心血管疾病的發(fā)病率明顯低于不喝紅葡萄酒的人。從臨床實(shí)驗(yàn)中視察，喝紅葡萄酒對(duì)預(yù)防老年人患白內(nèi)障引發(fā)的失明，還有早老癡呆癥，效果十分明顯。
意大利葡萄酒研究所科研成果ResearchResults[1995年]
通過(guò)乙醇溶液提取和HPLC分析證實(shí)：用于生產(chǎn)葡萄酒封口塞的軟木中存在多種酚類化合物（安息香酸和肉桂酸衍生物、香蘭素、丁香醛和加大麻素）。研究了軟木板的貯藏和煮沸對(duì)這些化合物的影響。在所有樣品中肉桂酸和香蘭素都是酚類化合物中的主要部分。經(jīng)煮沸的軟木板與未經(jīng)處理的相比在原兒茶酸、咖啡酸、p－香豆酸和香蘭素的濃度上都存在顯著差異。經(jīng)貯藏的軟木板和未經(jīng)貯藏的相比在原兒茶酸、4－羥基苯甲酸、咖啡酸和阿魏酸上存在顯著差異。軟木板的貯藏增加了可提取出的肉桂酸的含量。另一方面，煮沸降低了同種酚酸的濃度，增加了香蘭素的濃度。貯藏后對(duì)軟木板進(jìn)行煮沸處理能夠有利于軟木塞的質(zhì)量，降低了潛在的不良風(fēng)味物質(zhì)（各種肉桂酸）的總量，同時(shí)增加了潛在的正效風(fēng)味物質(zhì)（香蘭素）的總量。
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