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單寧（酚類化合物）

次瀏覽 | 更新時間：2023-05-23

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單寧

本詞條是多義詞，共2個義項

酚類化合物

單寧是一類水溶性、分子量在500～3000Da之間的酚類化合物。在植物界中廣泛分布，是一種重要的次級代謝產物，也是除木質素以外含量最多的一類植物酚類物質。

單寧是葡萄酒中所含有的兩種酚類化合物其中的一種物質，尤其在紅葡萄酒中含量較多，有益于心臟血管疾病的預防。葡萄酒中的單寧一般是由葡萄籽、皮及梗浸泡發(fā)酵而來，或者是因為存于橡木桶內而萃取橡木內的單寧而來。單寧的多少可以決定酒的風味、結構與質地。缺乏單寧的紅酒質地輕薄，沒有厚實的感覺，薄若萊紅酒就是典型代表。單寧豐富的紅酒可以存放經年，并且逐漸醞釀出香醇細致的陳年風味。當葡萄酒入口后口腔感覺干澀，口腔黏膜會有褶皺感，那便是單寧在起作用。

2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，單寧酸和單寧在3類致癌物清單中。

基本信息

中文名	鞣酸
外觀	淡黃色至淡棕色無定形粉末或松散有光澤的鱗片狀或海綿狀固體
別名	單寧酸
化學式	C76H52O46
熔點	218℃

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物性數據

1.性狀：黃色或棕黃色無定形松散粉末，在空氣中顏色逐漸變深，有強吸濕性。

2熔點（oC）：218

3.閃點（oC）：199

4.自燃點或引燃溫度（oC）：526.67

5.溶解性：溶于水和乙醇，幾乎不溶于醚、苯、氯仿和石油醚。

毒理學數據

急性毒性：小鼠腹經LC50：360mg/kg；小鼠皮下LC50：>1600mg/kg；小鼠靜脈LC50：130mg/kg；小鼠肌肉LC50：>1600mg/kg

生態(tài)學數據

對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

分子結構數據

1.摩爾折射率：379.60

2.摩爾體積（cm/mol）：799.0

3.等張比容（90.2K）：3016.6

4.表面張力（dyne/cm）：203.1

5.極化率（10cm）：150.48

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）：6.2

2.氫鍵供體數量：25

3.氫鍵受體數量：46

4.可旋轉化學鍵數量：31

5.互變異構體數量：970

6.拓撲分子極性表面積（TPSA）：778

7.重原子數量：122

8.表面電荷：0

9.復雜度：3570

10.同位素原子數量：0

11.確定原子立構中心數量：0

12.不確定原子立構中心數量：5

13.確定化學鍵立構中心數量：0

14.不確定化學鍵立構中心數量：0

15.共價鍵單元數量：1

分類

單寧酸不是單一的化合物，化學組成比較復雜，大致分為兩種：

①縮合單寧酸，是黃烷醇衍生物，分子中黃烷醇的2位通過碳-碳鍵與兒茶酚或苯三酚結合；

②可水解單寧酸，分子中具有酯鍵，是葡萄糖的沒食子酸酯。

后一種是常用的單寧酸。單寧酸的化學組分隨原料來源而異，由中國五倍子得到的單寧酸含葡萄糖約12%；由土耳其五倍子得到的單寧酸含葡萄糖約16.5%。單寧酸是止血劑。在醫(yī)藥上曾用于治療咽喉炎、扁桃腺炎、痔瘡和皮膚皰癥等，內用可制止腹瀉、腸出血等。單寧酸能與金屬、生物堿和糖苷（見苷）等生成沉淀，對這些物質具有解毒作用。單寧酸可用于鞣革、墨水制造、紙張和絲綢上膠、鍋爐除垢等，還可作媒染劑、啤酒和葡萄酒的澄明劑、橡膠的凝結劑等。單寧酸本身毒性就很低。

藥用說明

作用用途

為收斂劑，能沉淀蛋白質，與生物堿、甙及重金屬等均能形成不溶性復合物。

主要用于局部，其11%~20%軟膏用于滲出性潰瘍、燙傷、褥瘡、痔瘡、濕疹等，其15%~20%甘油溶液用于口腔炎、扁桃體炎與咽喉炎等，亦用于解毒，對去水嗎啡、士的年、洋地黃、鉛、銀、銅、鋅等中毒時，可用其溶液洗胃，現己用其他解毒藥代替；用于結腸造影時，于硫酸鋇灌腸劑中加入本品0.25~0.5%灌腸，用以清潔結腸，便于顯影。

鞣酸能抑制蛇毒蛋白的活性，對眼鏡蛇等毒素有很強的解毒作用（也可用于毒蛇咬傷時的傷口清洗）?？谇恢械募毦置谔擒辙D移酶，促進蔗糖合成同同葡聚糖，細菌粘于牙齒表面。青柿子粉單寧能阻止細菌生長，抑制糖苷轉移酶的活性及糖苷的合成從而減少齲齒的形成。日本已經有相應的產品。

治療腸道細菌傳染病：如用作ADP酶抑制劑的RG單寧酸（大黃屬或其他植物）和其他抗菌藥聯(lián)合使用?！?/span>抑制突變對防止UV誘發(fā)的皮膚癌和皮膚老化有效果。

用法用量

外用：局部涂搽，每日2~3次。

注意事項

1．用于硫酸鋇灌腸時，加入本品量不超過1.5%，并不得在腸部存留(最多不超過30分鐘)。

2．不適用于大面積燒傷，以免吸收中毒。

3．本品與重金屬及蛋白質有配伍禁忌，故忌與鐵器接觸。

制劑

鞣酸甘油（GlycerinrmAcidiTan—nici）：15%~20%。

鞣酸軟膏：見皮膚科用藥。

鞣酸蛋白：見消化系統(tǒng)用藥。

副作用

在護膚品行業(yè)，單寧酸常被用于祛痘護膚品中，充分利用單寧酸收斂劑的作用，達到緊致肌膚、祛除痘痘的目的。但是盡管單寧酸對祛痘有一定的功效，我們也不能就完全不去考慮他的副作用。

眾所周知，單寧酸是一種化學物質，化學組成復雜，雖然其本身毒性很小，但是如果長期使用，可能會造成不可預知的后果。

用途

1.可用作食品抗氧化劑。一般與維生素E、維生素C或沒食子酸等混合后使用。

2.單寧用作水基鉆井液的降黏劑、降濾失劑、能改善濾餅質量。也用于鞣制生皮使其轉化為革。單寧具有與蛋白質、多糖、生物堿、微生物、酶、金屬離子反應的活性，并具有抗氧化、捕捉自由基、抑菌、衍生化反應的特性。它在食品加工、果蔬加工、貯藏、化妝品、醫(yī)藥和水處理等方面應用越來越廣泛。

3.鞣酸因能與蛋白質結合生成不溶于水的鞣酸蛋白，故在洗發(fā)劑中加入可防止發(fā)纖維蛋白質的溶解而保護頭發(fā)，在指甲用品中使用則可增加指甲強度。沒食子鞣酸和異沒食子鞣酸具強烈的自由基清除作用，效用與沒食子酸、兒茶精類化合物相似，用于護膚品可防曬、亮膚。鞣酸有收斂性和抗菌性，臨床用于治療局部出血，可用于牙膏護齒和防止牙齦出血。

4.主要用于醫(yī)藥、墨水、印染、皮革和冶金等工業(yè)以及水處理中，單寧在水處理過程中，具有絮凝、脫氧、阻垢和殺菌作用。由于分子結構中有大量的羥基和部分水解后所產生的羧基，因此與水中的鈣，鎂離子生成絡合物，阻止鍋爐水中的鈣、鎂離子形成水垢，也可減少冷卻水中硫酸鈣的沉積，起到分散作用。另外，單寧的凝聚力可將沉淀物聚集成水渣，通過排污系統(tǒng)排出鍋爐和冷卻水系統(tǒng)。

5.可以用作低度酒、果酒的澄清劑。也可用作皮革鞣制劑。

6.單寧酸用于鍍鋅層的無鉻鈍化。

生產方法

單寧存在于多種樹木（如橡樹和漆樹）的樹皮的果實中，也是這些樹木受昆蟲侵襲而生成的蟲癭中的主要成分，含量達50%~70%?？蓪⑽灞蹲臃鬯?，除去蟲尸及蟲的排泄物等雜質，放入銅質或木質的提取罐中，用軟水提取，提取液減壓濃縮，加入少量乙醚，進行噴霧干燥，即得輕質鞣酸。藥用鞣酸是將濃縮液用乙醚處理，浸出液用亞硫酸鈉漂白，回收乙醚，即成醫(yī)藥用單寧。將五倍子打碎、篩選，然后用水浸漬，將浸漬的水澄清、預熱，然后噴霧干燥，精干粉過篩得成品。

將精萘100kg投入磺化釜中，升溫至125℃，在攪拌下加入濃硫酸120kg，在155～165℃下反應6～8h。取樣測終點，如果完全溶于水則證明磺化完全。逐漸降溫至110℃，加少量水稀釋。在80℃左右將料液壓入縮合釜。在70℃左右滴加37%的甲醛水溶液39kg，滴畢后在80～90℃下反應3h，得青黑色粘稠液即為成品。由落葉松樹皮經粉碎、浸提、凈化、濃縮、干燥得成品。

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喝紅酒的人，開口閉口就是“單寧”，到底什么是單寧，我們來聊聊

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單寧究竟是什么

用途

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