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甜蜜素
人工合成的甜味劑
甜蜜素分子結(jié)構(gòu)式
甜蜜素（Sodium cyclamate），化學(xué)名稱為環(huán)己基氨基磺酸鈉（C?H??NNaO?S），屬于磺胺鹽類，是一種人工合成的有機(jī)化合物。環(huán)己基氨基磺酸鈉的相對(duì)分子質(zhì)量為201.22，以白色晶體或粉末形式存在，可溶于水、甲醇和二甲基亞砜（DMF）等溶劑，其溶液具有較高穩(wěn)定性。甜蜜素最廣泛的用途為食品添加甜味劑，由于其高甜度、低熱值的特點(diǎn)，糖尿病患者和肥胖者可用甜蜜素作為糖的代用品。甜蜜素的甜度約為蔗糖的30倍，優(yōu)點(diǎn)是甜味好，較糖精而言用量多時(shí)苦味更低，成本較低，價(jià)格僅為蔗糖的1/3；缺點(diǎn)是與其他甜味劑相比甜度不高，用量大，易超標(biāo)使用，攝入過量會(huì)對(duì)人體肝臟以及神經(jīng)系統(tǒng)造成一定損傷，尤其是對(duì)代謝、排毒能力較弱的人群危害更著。
基本信息
中文名
甜蜜素/環(huán)己基氨基磺酸鈉
英文名
Sodium cyclamate
別名
甜精
拼音
tián mì sù
CAS編號(hào)
139-05-9
性質(zhì)
化學(xué)式
C?H??NNaO?S
外觀
白色晶體或結(jié)晶粉末
氣味
強(qiáng)烈的甜味
熔點(diǎn)
265℃(分解)
溶解性
可溶于水
pH
5.5-7.5（10%水溶液）
危險(xiǎn)性
安全術(shù)語(yǔ)
S36/37：穿戴合適的防護(hù)服和手套
發(fā)現(xiàn)及應(yīng)用歷史
1937年，環(huán)己基氨基磺酸鈉被首次發(fā)現(xiàn)，并于1950年起開始商業(yè)化生產(chǎn)。然而在后續(xù)研究中表明環(huán)己基氨基磺酸鈉對(duì)實(shí)驗(yàn)大鼠具有致癌性，因此，美國(guó)食品藥品監(jiān)督管理局（FDA）于1969年開始，逐步禁止了環(huán)己基氨基磺酸鈉在食品加工中的使用。隨后，一系列對(duì)環(huán)己基氨基磺酸鈉安全性的研究中，始終無(wú)法明確的證明環(huán)己基氨基磺酸鈉和人類癌癥疾病之間有何種關(guān)聯(lián)。目前，環(huán)己基氨基磺酸鈉仍在許多國(guó)家內(nèi)允許生產(chǎn)使用，為了提高適口性，環(huán)己基氨基磺酸鈉常與糖精混合使用。
晶體結(jié)構(gòu)
在等摩爾量的環(huán)己基氨基磺酸與氫氧化鈉的水溶液中，通過緩慢蒸發(fā)水分，得到環(huán)己基氨基磺酸鈉晶體。固態(tài)時(shí)的環(huán)己基氨基磺酸鈉，以單斜晶系存在。環(huán)己基氨基磺酸鈉通過氫鍵連接成線性鏈狀軸，陽(yáng)離子位于鏈之間，由磺基的氧原子配位。
即環(huán)己基氨基磺酸鈉中磺胺酰氮上的自由電子對(duì)與S原子的空軌道發(fā)生了吸引的相互作用，導(dǎo)致S-N鍵縮短。氨基磺酰基N上的單個(gè)H原子參與了分子間N-H???O?氫鍵的形成，該氫鍵將甜蜜素部分連接成沿軸線擴(kuò)散的線性鏈中。單價(jià)陽(yáng)離子Na?位于這些鏈之間，主要由磺基的O原子配位，形成垂直于軸的二維層。。
環(huán)己基氨基磺酸鈉的晶體結(jié)構(gòu)圖如下：
晶體堆積結(jié)構(gòu)如下圖所示：
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
環(huán)己基氨基磺酸鈉以白色晶體或粉末的形式存在，由于生產(chǎn)環(huán)己基氨基磺酸鈉的過程中會(huì)引入一定雜質(zhì)，雜質(zhì)的成份、來源和成因均較復(fù)雜。當(dāng)環(huán)己基氨基磺酸鈉溶于溶劑時(shí)，雜質(zhì)也隨之溶入，溶劑、溫度和濃度改變，雜質(zhì)溶解的種類及其溶解度便不同，未完全溶解的雜質(zhì)會(huì)呈現(xiàn)一定的濁度，則表現(xiàn)出不同透明度。
環(huán)己基氨基磺酸鈉的溶解度隨溫度的升高而增加，在甲酸和水中的溶解度對(duì)溫度的正相關(guān)性最強(qiáng)。因此甲酸和水有利于環(huán)己基氨基磺酸鈉結(jié)晶。此外，環(huán)己基氨基磺酸鈉在七種純?nèi)軇核?、甲醇、甲酰胺、甲酸?/span>乙酸、DMF、DMSO中的溶解度順序?yàn)椋杭柞０?甲酸、水>DMSO>乙酸>甲醇>DMF，且在甲醇與水的二元混合溶劑中的溶解度隨著甲醇在二元溶劑中的摩爾分?jǐn)?shù)的增加而降低。。
化學(xué)性質(zhì)
環(huán)己基氨基磺酸鈉是一種強(qiáng)電解質(zhì)，緩沖能力低，具有較好的穩(wěn)定性。其溶液在熱和光下都是穩(wěn)定的，在pH=2-10范圍內(nèi)的軟飲料配方中也能保持穩(wěn)定。
制備方法
環(huán)已胺和氨基磺酸（鹽）為原料
（1）原料：環(huán)己胺和氨基磺酸
制備方法：將原料以及高沸點(diǎn)溶劑混合，加熱、攪拌，逐漸升溫直至有氣體產(chǎn)生、排出。反應(yīng)溫度160-165℃。直到再無(wú)氣體排出，繼續(xù)反應(yīng)三小時(shí)。加入氫氧化鈉（溫度低于130℃）進(jìn)行中和后，未進(jìn)行反應(yīng)的原料和溶劑以水蒸汽蒸餾法與產(chǎn)物分離并回收。
反應(yīng)方程式如下：
（2）原料：環(huán)己胺和氨基磺酸鈉
溶劑：輕油
制備方法：將原料溶于溶劑中，在一定溫度下（180-200℃）進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)完成后結(jié)晶和重結(jié)晶制備環(huán)己胺和氨基磺酸鈉。
反應(yīng)方程式如下：
（3）原料：環(huán)己胺和氨基磺酸銨
制備方法：原料在一定溫度下（180-200℃）進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)完成后用氫氧化鈉堿化，再利用水蒸氣除去溶劑和環(huán)己胺，反應(yīng)完成后結(jié)晶和重結(jié)晶制備環(huán)己胺和氨基磺酸鈉。
反應(yīng)方程式如下：
環(huán)己胺磺化
原料：環(huán)己胺
反應(yīng)方程式如下：
其他制備方法
（1）原料：環(huán)己胺和氯磺酸
制備方法：原料在一定溫度下（＜5℃）進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)完成后用氫氧化鈉堿化，反應(yīng)完成后結(jié)晶和重結(jié)晶制備環(huán)己胺和氨基磺酸鈉。
反應(yīng)方程式如下：
（2）原料：異氛酸環(huán)己醋和硫酸
制備方法：原料在一定溫度下（0-60℃）進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)完成后用氫氧化鈉堿化，反應(yīng)完成后結(jié)晶和重結(jié)晶制備環(huán)己胺和氨基磺酸鈉。
檢測(cè)方法
氣相色譜法
（1）原理
將食品中的環(huán)己基氨基磺酸鈉用水進(jìn)行提取，在硫酸鈉介質(zhì)中環(huán)己基氨基磺酸鈉與亞硝酸發(fā)生反應(yīng)，得到生成物環(huán)己醇亞硝酸酯，利用氣相色譜氫火焰離子化檢測(cè)器進(jìn)行分離與分析，保留時(shí)間定性，外標(biāo)法定量。
（2）適用對(duì)象
氣相色譜法適用于飲料類、蜜餞涼果、果丹類、話化類、帶殼及脫殼熟制堅(jiān)果與籽類、水果罐頭、果醬、糕點(diǎn)、面包、餅干、冷凍食品、果凍、復(fù)合調(diào)味料、腌漬的蔬菜、腐乳食品中環(huán)己基氨基磺酸鈉的測(cè)定。
（3）優(yōu)缺點(diǎn)
優(yōu)點(diǎn)：測(cè)定結(jié)果精準(zhǔn)度高；
缺點(diǎn)：氣相色譜法需進(jìn)行衍生化，樣品前處理方法較為復(fù)雜，干擾因素較多，且需要使用有毒試劑。
液相色譜法
（1）原理
（2）適用對(duì)象
液相色譜法不適用于白酒中甜蜜素的測(cè)定；適用于飲料類、蜜餞涼果、果丹類、話化類、帶殼及脫殼熟制堅(jiān)果與籽類、配制酒、水果罐頭、果醬、糕點(diǎn)、面包、餅干、冷凍食品、果凍、復(fù)合調(diào)味料、腌漬的蔬菜、腐乳食品中環(huán)己基氨基磺酸鈉的測(cè)定。
（3）優(yōu)缺點(diǎn)
優(yōu)點(diǎn)：適用于市場(chǎng)范圍中的絕大部分食品中的環(huán)己基氨基磺酸鈉含量測(cè)定，且可有效控制衍生反應(yīng)，檢測(cè)結(jié)果的精準(zhǔn)性高。
缺點(diǎn)：液相色譜法需進(jìn)行衍生化，樣品前處理方法較為復(fù)雜，干擾因素較多，且需要使用有毒試劑。
液相色譜-質(zhì)譜/質(zhì)譜法
（1）原理
標(biāo)法定量。
（2）適用對(duì)象
液相色譜-質(zhì)譜/質(zhì)譜法適用手白酒、葡萄酒、黃酒、料酒中環(huán)己基氨基磺酸鈉的測(cè)定。
（3）優(yōu)缺點(diǎn)
優(yōu)點(diǎn)：適用于水產(chǎn)品加工品中環(huán)己基氨基磺酸鈉濃度的檢測(cè)，檢測(cè)通量大、準(zhǔn)確性高、靈敏度高；
缺點(diǎn)：樣品的前處理過程較繁瑣，尤其凈化處理耗時(shí)、耗力。
其他方法
離子色譜法靈敏度高、分析速度快、前處理簡(jiǎn)單、無(wú)污染，但實(shí)際可用于食品中環(huán)己基氨基磺酸鈉的測(cè)定種類較少，應(yīng)用受限；光散射法簡(jiǎn)便、快速,有很高的靈敏度，但僅適用于焙烤食品中低脂低蛋白的面包、餅干及飲料中環(huán)己基氨基磺酸鈉的快速測(cè)定。
應(yīng)用領(lǐng)域
食品添加劑
甜蜜素的甜度為蔗糖的30倍，由于其甜度好、非熱量等特點(diǎn)廣泛使用于食品加工行業(yè)。但由于動(dòng)物實(shí)驗(yàn)顯示，攝入甜蜜素致使膀胱癌的可能性增加，因此自1969年起，甜蜜素從美國(guó)市場(chǎng)下架。
世界上對(duì)環(huán)己基氨基磺酸鈉作為甜味劑的安全性一直存在爭(zhēng)議，有研究表明，環(huán)己基氨基磺酸鈉具有“致癌、致畸、損害腎功能”的危害，但也有研究證實(shí)環(huán)己基氨基磺酸鈉為安全人工食品添加劑。因此，世界上多個(gè)國(guó)家出具了明文規(guī)定禁用環(huán)己基氨基磺酸鈉作為食品甜味劑，包括美國(guó)、日本等國(guó)。但中國(guó)、歐盟、澳大利亞、南非等國(guó)家仍允許在食品中添加環(huán)己基氨基磺酸鈉。
后續(xù)不斷進(jìn)行研究，證實(shí)短期內(nèi)食用環(huán)己基氨基磺酸鈉對(duì)人體的影響有限，但長(zhǎng)期食用過量環(huán)己基氨基磺酸鈉可能對(duì)肝臟和神經(jīng)系統(tǒng)產(chǎn)生一定負(fù)面影響，且對(duì)腎臟有一定毒副作用。因此，中國(guó)標(biāo)準(zhǔn)GB2760-2014《食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》中明確規(guī)定了環(huán)己基氨基磺酸鈉作為甜味劑的允許使用食品類別以及相應(yīng)最大使用量，部分?jǐn)?shù)據(jù)如下表所示：
名稱 | 環(huán)己基氨基磺酸鈉最大使用量(g/kg) |
冷凍飲品 | 0.65 |
冰淇淋、雪糕類 | 0.65 |
水果罐頭 | 0.65 |
果醬 | 1.0 |
蜜餞類 | 1.0 |
果脯類 | 1.0 |
果糕類 | 8.0 |
腌漬的蔬菜 | 1.0 |
熟制豆類 | 1.0 |
腐乳類 | 0.65 |
帶殼熟制堅(jiān)果與籽類 | 6.0 |
脫殼熟制堅(jiān)果與籽類 | 1.2 |
方便米面食品（僅限調(diào)味面制品） | 1.6 |
面包 | 1.6 |
餅干 | 0.65 |
復(fù)合調(diào)味料 | 0.65 |
以動(dòng)物性原料為基料的調(diào)味醬 | 0.65 |
以蔬菜為基料的調(diào)味醬 | 0.65 |
液體復(fù)合調(diào)味料 | 0.65 |
肉湯、骨湯 | 0.65 |
蠔油、蝦油、魚露等 | 0.65 |
飲料類 | 0.65 |
果蔬汁類及其飲料 | 0.65 |
飲料 | 0.65 |
果蔬粉 | 0.65 |
配制酒 | 0.65 |
果凍 | 0.65 |
醫(yī)藥領(lǐng)域
由于環(huán)己基氨基磺酸鈉的非熱量性質(zhì)，在醫(yī)藥上可用于糖尿病、肥胖癥等患者。此外，有動(dòng)物實(shí)驗(yàn)研究證實(shí)人工甜味劑環(huán)己基氨基磺酸鈉（甜蜜素）可減少過度興奮行為和痙攣的發(fā)生可能性，增加痙攣的潛伏期和癲癇發(fā)作的潛伏期，在低濃度給藥時(shí)可降低癲癇發(fā)作可能性，展示其在醫(yī)藥領(lǐng)域的潛在可能性。
安全事宜
危害分類和標(biāo)簽
環(huán)己基氨基磺酸鈉為刺激性化合物，標(biāo)簽如下圖：
生物毒性
環(huán)己基氨基磺酸鈉及其與其他人工甜味劑的混合物對(duì)生物的毒性已有部分研究。
20世紀(jì)70年代，有動(dòng)物實(shí)驗(yàn)研究證實(shí)喂食實(shí)驗(yàn)鼠高劑量的環(huán)己基氨基磺酸鈉和糖精混合物，致使實(shí)驗(yàn)鼠膀胱腫瘤的發(fā)病率增加其他一些研究報(bào)告稱，僅接受被喂食環(huán)己基氨基磺酸鈉的鼠類出現(xiàn)膀胱腫瘤幾率增加現(xiàn)象，但該結(jié)果在統(tǒng)計(jì)學(xué)中并沒有太大意義。相比之下，在人類身上進(jìn)行的幾項(xiàng)流行病學(xué)研究，一直沒有明確證據(jù)表明人造甜味劑環(huán)己基氨基磺酸鈉同樣會(huì)使人類患膀胱癌的風(fēng)險(xiǎn)增加。
此外，也有研究證明被喂食環(huán)己基氨基磺酸鈉或環(huán)己基氨基磺酸鈉與其他人工甜味劑的混合物的鼠類出現(xiàn)心肌細(xì)胞具有毒性以及致使鼠類出現(xiàn)行為問題，但均沒有證據(jù)明確證實(shí)甜蜜素對(duì)人類也會(huì)產(chǎn)生相同致病的可能性。
人體代謝
環(huán)己基氨基磺酸鈉在人體體內(nèi)不代謝，不吸收，因此可作為中老年人、肥胖愚者、糖尿病患者的理想甜味劑。但若長(zhǎng)期大量攝入環(huán)己基氨基磺酸鈉，或過量食用環(huán)己基氨基磺酸鈉含量超標(biāo)的食品或飲料，會(huì)對(duì)人體的肝臟和神經(jīng)系統(tǒng)造成危害，特別是老年人、孕婦、兒童。如果在短時(shí)間內(nèi)大量食用環(huán)己基氨基磺酸鈉，會(huì)引起血小板減少甚至出血。
健康危害
行為 | 癥狀 |
接觸 | 皮膚、眼睛、粘膜和上呼吸道的刺激。 |
與孕婦接觸 | 導(dǎo)致后代患上唐氏綜合癥和行為問題。 |
急性/慢性危害 | 環(huán)己基氨基磺酸鈉通過過量攝入、吸入和皮膚吸收產(chǎn)生危害，可能會(huì)刺激皮膚、眼睛、粘膜和上呼吸道。 |
加熱分解 | 釋放出非常有毒的煙霧，包括氧化鈉、一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物和硫氧化物。 |
其他癥狀 | 大便柔軟、腹瀉、光敏化和染色體改變。 |
泄漏處理及存儲(chǔ)
（1）泄漏處理
若環(huán)己基氨基磺酸鈉發(fā)生少量泄漏，應(yīng)用水浸濕固體泄漏物質(zhì)，然后將浸濕的物質(zhì)轉(zhuǎn)移到合適的容器中。用蘸了水的吸水紙把剩余的泄露物吸掉。將受污染的衣物和吸水紙密封在一個(gè)不透氣的塑料袋中，以便最終處理。用肥皂和水清洗所有被污染的表面。在安全負(fù)責(zé)人確認(rèn)該區(qū)域已被適當(dāng)清潔之前，不再進(jìn)入污染區(qū)域。
（2）儲(chǔ)存注意事項(xiàng)
環(huán)己基氨基磺酸鈉應(yīng)在常溫下儲(chǔ)存，并遠(yuǎn)離氧化性物質(zhì)，存儲(chǔ)于干燥處防止受潮，不得與有毒、有害物質(zhì)混放、混運(yùn)。
標(biāo)志及包裝
內(nèi)外包裝均應(yīng)標(biāo)明產(chǎn)品名稱、生產(chǎn)廠名、廠址、商標(biāo)、生產(chǎn)許可證號(hào)、凈重量、標(biāo)準(zhǔn)代號(hào)、批號(hào)、生產(chǎn)日期、保質(zhì)期、并標(biāo)明"食品添加劑"字樣。內(nèi)包裝為符合食品使用的塑料袋，密封。外包裝為紙桶或聚丙烯編織袋，封牢。
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作者
