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二十碳五烯酸
無味、無臭的有機(jī)物
二十碳五烯酸（EicosapentaenoicAcid），是一種有機(jī)物，分子式為C20H30O2，分子量為302.451，常溫下為無色至淡黃色透明液體，無味，無臭，氧化后有一定的氣味。保健用途。
基本信息
| 中文名 | 二十碳五烯酸 |
| 外文名 | Eicosapentaenoic Acid、EPA |
| 化學(xué)式 | C20H30O2 |
| 分子量 | 302.451 |
| 熔點(diǎn) | ?54 |
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編號系統(tǒng)
CAS號：10417-94-4
MDL號：MFCD00065716
BRN號：1714433
物性數(shù)據(jù)
性狀：常溫下為無色至淡黃色透明液體，無味，無臭，氧化后有一定的氣味。
密度（g/mL,25/4℃）：0.943
熔點(diǎn)（oC）：?54
折射率：n20/D 1.4977
閃點(diǎn)（oC）：93
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：96.55
2、摩爾體積：321.3
3、等張比容（90.2K）：785.6
4、表面張力（dyne/cm）：35.7
5、極化率：38.27
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：5.6
2、氫鍵供體數(shù)量：1
3、氫鍵受體數(shù)量：2
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：13
5、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：37.2
6、重原子數(shù)量：22
7、表面電荷：0
8、復(fù)雜度：398
9、同位素原子數(shù)量：0
10、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
11、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
不穩(wěn)定，易氧化、裂解。天然的EPA主要存在于硅藻類等浮游生物中。
貯存方法
密閉充氮避光包裝。貯存于低溫避光處，注意防止其氧化變質(zhì)。
合成方法
方法一、以魚肝或碎魚為原料
將魚肝或碎魚處理，得精制魚油。將精制魚油經(jīng)尿素包合預(yù)濃縮后，在萃取壓力為11-15MPa、萃取溫度為35℃；精餾壓力為11-15MPa、精餾溫度為 40-85℃的條件下，EPA十DHA提純至90%，采取兩步分離法，EPA提純至67%，DHA提純至90%以上。
魚油脂肪酸乙酯[超臨界CO2萃取]→[分離]EPA
以鯡魚下腳料為原料，制得多不飽和脂肪酸，其中EPA和DHA的總含量為64.8%。
以花生四烯酸為原料，經(jīng)去飽和，制得EPA。
花生四烯酸[去飽和]→EPA
方法四、超臨界多元流體精密精餾技術(shù)
方法五、淡堿水解法提取魚油
方法六、鉀法提取魚油
安全信息
保健用途
自身免疫缺陷。存在于魚油中的 Ω-3脂肪酸（包括EPA）已經(jīng)證實(shí)能減少有害的免疫反應(yīng)，并對治療由自身免疫缺陷引起的炎癥有效，例如風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎。
循環(huán)系統(tǒng)的健康。Ω-3脂肪酸已經(jīng)被證實(shí)能促進(jìn)循環(huán)系統(tǒng)的健康和防止膽固醇和脂肪在動脈壁上積聚。補(bǔ)充魚油也能使糖尿病患者減低高血壓。
生長發(fā)育。保持身體里的Ω-3脂肪酸含量處于一個(gè)適當(dāng)平衡的位置對正常的生長和發(fā)育是十分必要的。營養(yǎng)專家建議嬰兒應(yīng)從日常飲食和補(bǔ)充劑中吸收各種類型的Ω-3脂肪酸。根據(jù)這些建議的要求，嬰兒在日常飲食中吸收的EPA應(yīng)少于 0.1%。
食用來源
其他
EPA也存在于魚油補(bǔ)充劑中。一些食品也可能包含維生素E來保持新鮮。
建議用量
每個(gè)星期食用2-3份富含脂肪的魚類或每天服用3-4克標(biāo)準(zhǔn)魚油膠囊能為你的身體提供適量的Ω-3脂肪酸。此外，如果你只需要補(bǔ)充DHA，可以選擇每天服用200毫克從海藻中提取的DHA。當(dāng)你需要服用補(bǔ)充劑時(shí)，請按照藥品標(biāo)簽上的指南和保存要求來使用。一些藥品需要冷藏。不要使用已經(jīng)超過保質(zhì)期的產(chǎn)品。
注意事項(xiàng)
魚油膠囊含有DHA和EPA。含有EPA的補(bǔ)充劑不推薦嬰兒和幼兒服用，因?yàn)樗鼤谠缙诎l(fā)育過程中破壞人體內(nèi)DHA和EPA的平衡。因此，孕婦在服用魚油補(bǔ)充劑時(shí)應(yīng)謹(jǐn)慎小心。你可以服用不含EPA的DHA補(bǔ)充劑來避免這種破壞。
服用魚油膠囊可能會有副作用，例如稀便、腰部不適和不斷的打嗝。另外，還會導(dǎo)致凝血時(shí)間稍微延長。因此，凝血功能不正?；蛘诜媒笛幬锏娜俗詈迷诜敏~油膠囊之前咨詢一下他們的健康顧問。在消化魚油膠囊的過程中，身體的抗氧化性需要提高。因此，連同維生素E一起服用這些補(bǔ)充劑能保證這種提高。
與藥物的關(guān)系
和阿司匹林一起服用Ω-3 脂肪酸會對幾種類型的冠狀動脈血栓病的治療有效。如果你患有這種病，請咨詢一下你的治療師這種療法對你是否適合。
Ω-3 脂肪酸能減輕一些cyclosporine環(huán)孢霉素（用來減輕移植接受者產(chǎn)生排斥反應(yīng)的幾率的療法）引起的副作用。如果你要在現(xiàn)有的藥療或食療基礎(chǔ)上增加新的藥物或補(bǔ)充劑，請咨詢你的治療師。
EPA已經(jīng)被證實(shí)能提高用來治療嚴(yán)重的慢性牛皮癬的藥物（低劑量的etretinate和一種目前受到注意的腎上腺皮質(zhì)激素類藥物的混合）的效果。如果你患有慢性牛皮癬，請咨詢一下醫(yī)生這種混合藥物療法是否對你有效。
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