對(duì)硝基酚（英文名稱p-nitrophenol）系統(tǒng)命名為4-硝基苯酚，分子式為C6H5NO3。硝基酚共有三個(gè)同分異構(gòu)體，及鄰-、間-、對(duì)-硝基酚。對(duì)硝基酚常溫下無(wú)色至微黃色針狀晶體。從甲苯中于≥63℃時(shí)得無(wú)色晶體，在室溫為亞穩(wěn)態(tài)。對(duì)光穩(wěn)定，63℃時(shí)得黃色晶體，在室溫穩(wěn)定，光照下轉(zhuǎn)為紅色。溶于氯仿、乙醇、乙醚、苯、丙酮等，在堿金屬的碳酸鹽溶液中呈黃色。空氣中易氧化顏色變深。硝基苯酚的毒性強(qiáng)度順序：對(duì)位體>間位體>鄰位體。

中文名

對(duì)硝基酚

外觀

無(wú)色至淡黃色結(jié)晶粉末

別名

4-硝基-1-羥基苯，4-硝基苯酚，4-硝基酚， 硝基酚

化學(xué)式

C6H5NO3

分子量

139.11

CAS號(hào)

100-02-7

EINECS號(hào)

202-811-7

沸點(diǎn)

279℃（分解）

外文名

p-Nitrophenol

應(yīng)用

染料、醫(yī)藥及農(nóng)藥的中間體，酸堿指示劑

危險(xiǎn)品運(yùn)輸編

UN 1663 6.1/PG 3

安全標(biāo)識(shí)

S28

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)

R33 R20/21/22

英文別名

p-Nitrophenol;Phenol,4-nitro-;4-Nitrophenol;4-Hydroxynitrobenzene

密度

1.27g/cm3

熔點(diǎn)

113-115℃

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：100-02-7

MDL號(hào)：MFCD00007331

EINECS號(hào)：202-811-7

RTECS號(hào)：SM2275000

BRN號(hào)：1281877

PubChem號(hào)：24846675

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性LD50：250mg/kg（大鼠經(jīng)口）

2.刺激性：暫無(wú)資料

3.致突變性

DNA損傷：大腸桿菌50μmol/L。

DNA抑制：人成纖維細(xì)胞1mmol/L。

DNA加合物：大腸桿菌50μmol/L。

基因轉(zhuǎn)化和有絲分裂重組：釀酒酵母21mmol/L。

應(yīng)急處理

急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗至少15分鐘，就醫(yī)。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘，就醫(yī)。

吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢，如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸，就醫(yī)。

食入：立即給飲植物油15~30mL，催吐，就醫(yī)。

消防措施

危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱或與氯化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險(xiǎn)，受熱分解放出有毒的氫化氨煙。

有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

滅火方法：采用霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土滅火。

泄漏應(yīng)急處理

應(yīng)急處理：隔離泄漏污染區(qū)，限制出入，切斷火源，建議應(yīng)急處理人員戴防塵面具，穿防毒服，不要直接接觸泄漏物。

小量泄漏：避免揚(yáng)塵，用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。

大量泄漏：用塑料布、帆布覆蓋，然后收集回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。

用途

1.用于染料制造，藥物制造及用作試劑。用于制備硫化草綠GN、硫化還原黑CL、硫化還原黑CLB、硫化紅棕B3R、硫化還原藍(lán)RNX、海昌藍(lán)RX等。也用于制取染料中間體4-氨基苯酚。醫(yī)藥工業(yè)中用于制取非那西丁和撲熱息痛等。還用于制備顯影劑米妥爾、農(nóng)藥1605及皮革的防霉劑。

2.用作皮革防腐劑。也是制造染料、藥物等的原料，還可用作單色的pH值指示劑，變色范圍5.6～7.4，由無(wú)色變黃色。

3.用作農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料等精細(xì)化學(xué)品的中間體，制備撲熱息痛，非那西丁、顯影劑米妥爾、農(nóng)藥1605、硫化染料及皮革的防霉劑。

4.用于染料制造，藥物制造及用作試劑。

性質(zhì)

純品為淺黃色結(jié)晶。無(wú)味。熔點(diǎn)114-116℃，沸點(diǎn)216℃，分解溫度279℃，閃點(diǎn)169℃，相對(duì)密度1.479（20/4℃）。常溫下微溶于水（1.6%，25℃），不易隨蒸汽揮發(fā)。易溶于乙醇、氯仿及乙醚?？扇苡趬A液。能升華。

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無(wú)色至淡黃色結(jié)晶粉末，有似苦杏仁的氣味。

2.熔點(diǎn)（℃）：113~115

3.沸點(diǎn)（℃）：279（分解）

4.相對(duì)密度（水=1）：1.27

5.飽和蒸氣壓（kPa）：0.92（16℃）

6.燃燒熱（kJ/mol）：-2879.2

7.辛醇/水分配系數(shù)：1.91

8.閃點(diǎn)（℃）：192

9.引燃溫度（℃）：283

10.溶解性：溶于熱水、乙醇、乙醚、氯仿。

制備方法

1.制備方法為對(duì)硝基氯苯水解酸化得到對(duì)硝基苯酚。將濃度為137～140g/L 的氫氧化鈉溶液加入水解釜中，再加入熔融的對(duì)硝基氯苯。加熱至152℃，釜內(nèi)壓力為0.4MPa，然后停止加熱，水解反應(yīng)放熱使溫度和壓力自然上升到165℃，約0.6MPa。保持3h后取樣檢查反應(yīng)終點(diǎn)，反應(yīng)結(jié)束后將水解產(chǎn)物冷至120℃。將該水解產(chǎn)物和一定量的濃硫酸及水加入結(jié)晶釜內(nèi)，并冷卻到50℃左右。再加濃硫酸使剛果紅試紙呈紫色，繼續(xù)冷至30℃，抽濾，離心除水，即得到含量為90%以上的對(duì)硝基苯酚。

2.由苯酚經(jīng)硝化成鄰硝基苯酚和對(duì)硝基苯酚，再經(jīng)蒸氣蒸餾分出鄰硝基苯酚后而制得，也可由對(duì)氯硝基苯經(jīng)水解而成。

3.將熔融的對(duì)硝基氯苯和13%左右的氫氧化鈉以1:4.5的配比加到壓力水解釜中，邊攪拌邊加熱至150℃，壓力達(dá)到0.4MPa，停止加熱，溫度壓力將繼續(xù)上升至165℃和0.6MPa，保溫3h以上檢查反應(yīng)終點(diǎn)。

反應(yīng)結(jié)束后，將水解產(chǎn)物冷至120℃，壓到事先配制好的13%的硫酸溶液中，并冷到50℃左右。攪拌下慢慢加入濃硫酸使剛果紅試紙呈紫色，繼續(xù)冷至30℃，過(guò)濾，離心甩干。用少量冷水洗滌結(jié)晶至合格，甩干后干燥即得對(duì)硝基苯酚。

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)

1.儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具，儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

2.用復(fù)合編織袋內(nèi)襯聚乙烯避光袋包裝，每袋凈重50kg或100kg。應(yīng)存放于陰涼、通風(fēng)、干燥的庫(kù)房中。遠(yuǎn)離火種，不得和食品添加劑共貯混運(yùn)。

配制

用托盤(pán)天平上稱取0.25g對(duì)硝基酚溶于100ml蒸餾水中，轉(zhuǎn)移入滴瓶中，貼標(biāo)簽備用。