系統(tǒng)命名法
系統(tǒng)命名法是有機(jī)化合物命名的重點(diǎn),必須熟練掌握各類化合物的命名原則。其中烴類的命名是基礎(chǔ),幾何異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體和多官能團(tuán)化合物的命名是難點(diǎn),應(yīng)引起重視。要牢記命名中所遵循的“次序規(guī)則”。 1、烷烴的命名
烷烴的命名是所有開鏈烴及其衍生物命名的基礎(chǔ)。命名的步驟及原則:
(1)選主鏈 選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,有幾條相同的碳鏈時(shí),應(yīng)選擇含取代基多的碳鏈為主鏈。 (2)定編號(hào) 給主鏈編號(hào)時(shí),從離取代基最近的一端開始。若有幾種可能的情況,應(yīng)使各取代基都有盡可能小的編號(hào)或取代基位次數(shù)之和最小。
(3)書寫名稱 用阿拉伯?dāng)?shù)字表示取代基的位次,先寫出取代基的位次及名稱,再寫烷烴的名稱;有多個(gè)取代基時(shí),簡(jiǎn)單的在前,復(fù)雜的在后,相同的取代基合并寫出,用漢字?jǐn)?shù)字表示相同取代基的個(gè)數(shù);阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用半字線隔開。記憶口訣為:選主鏈,稱某烷。編碳位,定支鏈。取代基:寫在前,注位置,短線連。不同基:簡(jiǎn)到繁,相同基,合并算。
2、幾何異構(gòu)體的命名
烯烴幾何異構(gòu)體的命名包括順、反和Z、E兩種方法。簡(jiǎn)單的化合物可以用順反表示,也可以用Z、E表示。用順反表示時(shí),相同的原子或基團(tuán)在雙鍵碳原子同側(cè)的為順式,反之為反式。 如果雙鍵碳原子上所連四個(gè)基團(tuán)都不相同時(shí),不能用順反表示,只能用Z、E表示。按照“次序規(guī)則”比較兩對(duì)基團(tuán)的優(yōu)先順序,兩個(gè)較優(yōu)基團(tuán)在雙鍵碳原子同側(cè)的為Z型,反之為E型。必須注意,順、反和Z、E是兩種不同的表示方法,不存在必然的內(nèi)在聯(lián)系。有的化合物可以用順反表示,也可以用Z、E表示,順式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如:脂環(huán)化合物也存在順反異構(gòu)體,兩個(gè)取代基在環(huán)平面的同側(cè)為順式,反之為反式。 3、光學(xué)異構(gòu)體的命名
光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型有兩種表示方法D、L和R、S,D 、L標(biāo)記法以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn),有一定的局限性,有些化合物很難確定它與甘油醛結(jié)構(gòu)的對(duì)應(yīng)關(guān)系,因此,更多的是應(yīng)用R、S標(biāo)記法,它是根據(jù)手性碳原子所連四個(gè)不同原子或基團(tuán)在空間的排列順序標(biāo)記的。光學(xué)異構(gòu)體一般用投影式表示,要掌握費(fèi)歇爾投影式的投影原則及構(gòu)型的判斷方法。 根據(jù)投影式判斷構(gòu)型,首先要明確,在投影式中,橫線所連基團(tuán)向前,豎線所連基團(tuán)向后;再根據(jù)“次序規(guī)則”排列手性碳原子所連四個(gè)基團(tuán)的優(yōu)先順序,將最小基團(tuán)氫原子作為以碳原子為中心的正四面體頂端,其余三個(gè)基團(tuán)為正四面體底部三角形的角頂,從四面體底部向頂端方向看三個(gè)基團(tuán),從大到小,順時(shí)針為R,逆時(shí)針為S。 4、雙官能團(tuán)和多官能團(tuán)化合物的命名
雙官能團(tuán)和多官能團(tuán)化合物的命名關(guān)鍵是確定母體。常見的有以下幾種情況:
① 當(dāng)鹵素和硝基與其它官能團(tuán)并存時(shí),把鹵素和硝基作為取代基,其它官能團(tuán)為母體。
② 當(dāng)雙鍵與羥基、羰基、羧基并存時(shí),不以烯烴為母體,而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。 ③ 當(dāng)羥基與醛基、羰基并存時(shí),以醛、酮為母體。 ④ 當(dāng)羰基與羧基并存時(shí),以羧酸為母體。
⑤ 當(dāng)雙鍵與三鍵并存時(shí),應(yīng)選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,編號(hào)時(shí)給雙鍵或三鍵以盡可能低的數(shù)字,如果雙鍵與三鍵的位次數(shù)相同,則應(yīng)給雙鍵以最低編號(hào)。